Článek
Podle listu The Daily Mail se Gates scházel s Winbladovou v osmdesátých letech, ale vztah skončil v roce 1987, kdy zakladatel Microsoftu poznal svou budoucí ženu. Bulvární deník uvedl, že Ann byla připravena na manželství více než Bill, který pracoval dnem i nocí na budování a rozšiřování Microsoftu. Oba ale zůstali přáteli.
V roce 1997 řekl Bill časopisu Time. „Když jsem začal přemýšlet o svatbě s Melindou, zavolal jsem Ann a požádal ji o souhlas.“ Ann mu ho dala, protože si myslela, že by Melinda „mohla být pro něj dobrou partií, protože měla intelektuální výdrž“.
Oba bývalí milenci s Melindiným požehnáním trávili každé jaro spolu prodloužený víkend. Procházeli se po pláži, jezdili na plážových buginách a létali na rogalech. „Můžeme hrát minigolf, zatímco probíráme biotechnologie,“ dodal Gates v roce 1997.

Bill Gates se svou ženou Melindou v roce 2012
„Přemýšleli jsme o světě a o nás. A žasli jsme, jak jsme jako dva mladí mimořádně úspěšní lidé začali velké dobrodružství na okraji málo známého průmyslu,“ uvedla Ann, která se s Billem setkala v roce 1984 na počítačové konferenci. Protože žili v různých městech, setkávali se virtuálně, což samozřejmě vypadalo jinak než dnes, protože žádný internet neexistoval. Chodili na stejné filmy ve stejnou dobu a pak si o nich vyprávěli po telefonu. Ann ho dokonce dokázala přesvědčit, aby na čas přestal jíst maso.
V roce 1999 dokonce začali společně podnikat, když byl Bill společníkem Ann v Hummer Winblad Venture Partners.
Ann je vdaná, jejím mužem je 63letý investor Edward Alex Kline, mladší bratr herce Kevina Klinea. Vzala si ho před šesti let.
V žádosti o rozvod podané v pondělí je uvedeno, aby bylo manželství ukončeno k datu uvedenému v dohodě o odloučení. Tato dohoda ale nebyla zveřejněna. V žádosti Melinda uvádí, že nebude potřebovat podporu partnera, také od něj nebude zřejmě žádat pravidelné platby. Deník spekuluje, že možná byla už nějaká neveřejná dohoda o vyrovnání uzavřena. Pár přitom nemá uzavřenu předmanželskou smlouvu. V době, kdy Bill Melindu potkal, vydělal už první miliardu dolarů.